＞末端の社員のためライセンスの契約・サーバの状態などはわかりません。
＞今問題になっているのはCitrixクライアントアクセスライセンスだと思うのですが、

この前提で納得いく回答をもらうのは結構厳しいと思いますが、予想の範囲で・・

＞社員40人だがPCは100台ある場合、全てのPCでアプリを使用したい場合、
＞100人分のライセンスが必要なのかというのが今回の疑問です。

グレーな部分も多々あると思いますが・・例えばMSオフィスをPCにインストールする場合、
そのPCを使用する人が実際に存在するかに関わらず、ソフトをコピーする以上アクティベーション
(ライセンス認証)が必要になります。これは個々のPCにライセンスが紐づいていると言えるでしょう。
反面、Meta経由でサーバ上のオフィスを利用する環境がある場合、クライアントPC上にはMetaのICAクライアントしか導入されていません。
もちろんICAクライアントが導入されているからといって、必ずサーバ上のオフィスを利用するとは限りませんので、
クライアントPCの全台数分オフィスのライセンス費用を支払う・・というのではあまりに理不尽です。
おそらく、「Metaで利用される場合、その「ソフトウェアごとに」どのようにライセンス数をカウントするか異なっている」と思うのですがいかがでしょうか。

上記の状況を鑑みると、大抵は「同時使用数」でカウントするのが合理的と思いますが、
これはMetaで利用しているソフトウェアのベンダに問い合わせる事をお勧めします。


さて・・上司の発言ですが(こっちが本題でしょうか)
もうお解かりかと思いますが、萩原さんが提示された「必要なライセンス」の3つに加えて、
Metaで使用するソフトウェアのライセンスもあると思います。
もし、特定メンバー20人がMeta経由で使用することを前提でソフトウェアのライセンスを購入していた場合(そのソフトウェアでの接続数制限は度外視して)、
同時使用で21人目になる可能性のある使用者の発生を認めることは、ライセンス管理上あまりよろしくない事と言えないでしょうか(実際使えてしまっているようですし・・)。

その意味で、上司の方はあえて「アプリを使わないように」ではなく「ICAクライアントを削除するように」と発言されている気がします。

ただし・・Meta経由で使用するソフトウェアが自社開発のライセンスフリーのものだと状況は違いますよね。ですので、Meta経由で使用するアプリの情報も必要かも知れません。

こういうのは単純に見えて難しいですね。

参考です。
　メタライセンスは、同時接続ユーザー数です。ＰＮ導入端末台数ではありません。
　ＴＳライセンスは、端末数モードと、ユーザー数モードがあります。多くは、端末数モードです。
　この場合、端末台数分必要です。
　ＷＩＮＤＯＷＳライセンスも同様です。
　アプリライセンスは、アプリによって考え方が異なります。
　オフィスの場合は、マイクロソフトの担当営業に確認する必要があります。
間違えていたら、指摘してください。

参考です。
　メタライセンスは、同時接続ユーザー数です。ＰＮ導入端末台数ではありません。
　ＴＳライセンスは、端末数モードと、ユーザー数モードがあります。多くは、端末数モードです。
　この場合、端末台数分必要です。
　ＷＩＮＤＯＷＳライセンスも同様です。
　アプリライセンスは、アプリによって考え方が異なります。
　オフィスの場合は、マイクロソフトの担当営業に確認する必要があります。
間違えていたら、指摘してください。

>１．Citrixクライアントアクセスライセンス（同時使用ユーザ数分）
これはその通りCITRIXライセンスサーバで登録されているクライアント台数分使用できます

>２．サーバクライアントアクセスライセンス（接続クライアント数分）
これはOSを使用する毎に必要なライセンスです(人数分)

>３．ターミナルサービスクライアントアクセスライセンス（接続クライアント数分）
これはターミナルサーバを使用するユーザ分必要になります(基本的に1と同じ)

今回はたぶんアプリの問題(たぶん使用ライセンス数)
なので上記３つはあまり関係ないかと思われます
基本的にアプリライセンスは全てのマシンに必要です
アプリのライセンスが何人まで使えるのか担当者や上司等に聞いてみるが良いかもね

いつも参考にさせて頂いてます。
※「アプリケーションサーバ」＝「CPS＆WebInterface」と想定しています。

「1.」について

過去に同じ現象で悩みました・・・
CPSサーバにドメインのユーザアカウントでログオンした状態で、
WebInterface経由でログオンすると認証が求められずにうまくいくと思います。

ログオン後はすぐにログオフしても結構です。
CPSサーバのWindowsログオン画面でデフォルトでドメインが選択されている状態になっていればOKです。


「2.」について
ActiveDirectoryのグループポリシーでやってはいかかでしょうか？
OUの中にCPSサーバを登録してそのOUに対してグループポリシーを設定します。

ユーザの構成
｜
管理用テンプレート
｜
Windowsコンポーネント
｜
エクスプローラ
｜
指定したドライブを [マイ コンピュータ] 内で非表示にする
↑ここにドライブの組み合わせを指定します。

1について、です。
「Web Interfaceでログインする際にドメインを入力しなくて済むようにしたい」ということであれば、
下記の方法で実施できました。
----------------
１）Web Interface 管理コンソール を起動
２）「認証」をクリック
３）「ログオンファームでドメインフィールドを表示しない」にチェック
４）ログオンドメイン名にドメイン名を入力し、「追加」をクリック
５）「保存」をクリック
６）「設定の適用」をクリック
※ログイン画面にドメイン名が表示されなくなります

「ターミナルサービスの構成」を起動し、「サーバー設定」の中に
「各ユーザを１セッションに制限します」という項目があります。
ディフォルトは有効となっていますのでこれを無効にすれば接続できますよ。

私のところでもこれをOFFにして、同じユーザでアクセスしています。

APサーバの「コンピュータを委任に対して信頼する」設定のチェックが
ONになっていると、2回ログインが必要になることがあるようです。
可能であれば、このチェックをOFFにしてみてください。
http://support.citrix.com/article/CTX110159

サーバーに直接ログインしてIE、EXCELは起動できますか？
他のアプリケーションは起動できますか？

コネクション構成ツールがなくなりました。
ターミナルサービス構成を使えとのことです。

公開アプリケーションの設定情報をインポート・エクスポート
できるようになりました。

CitrixのPasswordManagerを検討してはいかがでしょう。

なるほど。
CitrixのPasswordManagerですか。
これはVB6.0で情報を受け渡すインターフェースは
提供されているのでしょうか。

（すみません。アプリケーションがVB6.0製なもので．．）

VB6.0で情報を受け渡すインターフェースが提供されるわけではありませんが、
ログインIDにアプリケーションの認証情報を紐つけられるので結果的には
希望する要件を満たすと思います。